Nickel and palladium supramolecular organometallic complexes based on NHC-ligands with polyaromatic moieties for host-guest chemistry studies

Abstract

Se ha obtenido una nueva familia de cuatro Complejos Organometálicos Supramoleculares (SOCs) basados en pireno. Dentro de los cuales se ha desarrollado un nuevo receptor de PAH, capaz de discernir entre los diferentes PAH en función de su forma, tamaño, y número de electrones-pi. Hemos desarrollado una estrategia eficiente para la extracción de PAH, que son compuestos tóxicos y carcinogénicos, en disolventes orgánicos. Paralelamente, se han obtenido dos receptores de fulereno, capaces de adaptar su tamaño a la forma del fulereno. Debido a la mayor afinidad respecto a un fulereno específico, mostramos un potencial nuevo método de purificación de fulerenos. Describimos el primer sistema host-guest utilizado como fotosensibilidazor en la generación de oxígeno singlete. Este SOC con fulereno atrapado, fue capaz de oxidar una gran variedad de alquenos utilizando el oxígeno singlete generado a partir de aire a presión atmosférica y luz visible. Finalmente se encapsularon multiples guests.

Three nickel-based and one palladium-based supramolecular organometallic cages have been prepared. These four cages are based on a N-heterocyclic carbene ligand with a pyrene tag, that has been key in the subsequent applications of the cage together with the inner cavity. By pi-stacking interactions, it has been possible to encapsulate both polycylic aromatic hydrocarbons and fullerenes. The interest on first group of compounds is based on their accurate toxicity while the fullerenes are interesting due to their added value. It was possible to extract the first group of molecules from an organic media through the encapsulation inside the supramolecular cages. The host-guest adduct formed with fullerenes encapsulated inside the palladium cage was used as photocatalyst of aromatic, cyclic and acyclic substrates via singlet oxygen generation. The same palladium cage was used as receptor for multiple stacks of polyaromatic compounds.