Síntesis, caracterización y aplicaciones de bisamidas pseudopeptídicas anfifílicas derivadas del L-valina

Abstract

El objetivo general de este trabajo de investigación ha sido la optimización de la síntesis de un conjunto de bisamidas pseudopeptídicas polifuncionalizadas con simetría C2 y su caracterización completa, incluyendo el estudio de sus propiedades más importantes. Desde un punto de vista didáctico, los objetivos han sido: - Aprender a manejar y a entender la información obtenida de las diferentes técnicas instrumentales empleadas: 1H RMN, 13C RMN, FT-IR, ESI-MS, polarímetro, potenciómetro, COSY, NOESY, HETCOR, rayos X, análisis elemental y microscopía óptica, entre otras. - Conseguir autonomía en el uso de las técnicas y equipos más importantes en un laboratorio de Química Orgánica. - Tomar decisiones de manera individual ante los problemas surgidos durante la realización del proyecto. - Participar en las tareas comunes y en la organización general del grupo de investigación. 2.1 Objetivos Específicos Los objetivos específicos consistieron en: 1) Optimizar la metodología seguida para la síntesis y la desprotección de pseudopéptidos derivados de L-valina con poliazaalcanos como espaciadores centrales. 2) Estudiar la posible implementación de técnicas no convencionales como microondas y ultrasonidos para llevar a cabo un procedimiento de síntesis más sostenible. 3) Funcionalizar las bisamidas sintetizadas con grupos alquil carboxílicos a través de las aminas secundarias de la cadena espaciadora. 4) Funcionalizar las bisamidas sintetizadas con grupos alquilo mediante una aminación reductiva, a través de las aminas primarias terminales y secundarias de la cadena espaciadora. 5) Funcionalizar las bisamidas sintetizadas con grupos alquilurea a partir de isocianatos, mediante reacción con las aminas secundarias de la cadena espaciadora. 6) Caracterizar los compuestos sintetizados por distintas técnicas espectroscópicas y espectrométricas. 7) Estudiar las propiedades de auto-ensamblaje de los pseudopéptidos sintetizados en diferentes disolventes.