Asymmetric epoxidation of electron-deficient olefins and synthetic applications
Metadata
Show full item recordcomunitat-uji-handle:10234/9
comunitat-uji-handle2:10234/29747
comunitat-uji-handle3:10234/162741
comunitat-uji-handle4:
TESISMetadata
Title
Asymmetric epoxidation of electron-deficient olefins and synthetic applicationsAuthor (s)
Director
González Adelantado, Florenci VicentResponsible entity
Universitat Jaume I. Departament de Química Inorgànica i OrgànicaDate of defense
2016-09-16Publisher
Universitat Jaume ISubject
Pages
243 p.;Abstract
Aquest treball expandeix l'utilitat sintètica dels nitroepòxids, fent d'ells excel·lents precursors de 1,4-diazaheterocicles; com per exemple, quinoxalines, tetrahidroquinoxalines, piperazines i pirazines. Mitjançant ... [+]
Aquest treball expandeix l'utilitat sintètica dels nitroepòxids, fent d'ells excel·lents precursors de 1,4-diazaheterocicles; com per exemple, quinoxalines, tetrahidroquinoxalines, piperazines i pirazines. Mitjançant una metodologia simple i efectiva, es poden sintetitzar fàcilment compostos saturats (piperazines, tetrahidroquinoxalines) o insaturats (quinoxalines, pirazines), controlant que les condicions siguen reductives o oxidants respectivament. També s'ha reportat la síntesi d'altres heterocicles com tiomorfolines i morfolinols.
D'altra banda, s'ha exposat l'epoxidació asimètrica de nitroalquens via catàlisi per transferència de fase. S'ha elucidat i proposat un mecanisme d'acció sobre el paper del catalitazador en l'enantioselectivitat, després d'un intensiu estudi sobre les condicions de reacció. Els resultats experimentals s'han recolzat amb estudis computacionals. [-]
The present work expands the synthetic versatility of nitroepoxides and the synthesis of diverse 1,4-diazaheterocycles, including quinoxalines, piperazines, tetrahydroquinoxalines and pyrazines, has been reported. In ... [+]
The present work expands the synthetic versatility of nitroepoxides and the synthesis of diverse 1,4-diazaheterocycles, including quinoxalines, piperazines, tetrahydroquinoxalines and pyrazines, has been reported. In a simple methodology, adding reductive or oxidative agents to the reaction mixture allows the formation of saturated (piperazines, tetrahydroquinoxalines) or unsaturated (quinoxalines, pyrazines) heterocycles, respectively. The synthesis of other heterocycles, such as morpholinols and thiomorpholines, is also described.
The first effective asymmetric epoxidation of nitroalkenes via phase transfer catalysis is also reported. Several efforts were made to elucidate the role of the catalyst and other conditions on the enantioselectivity. Experimental observations were supported by DFT studies. [-]
Rights
L'accés als continguts d'aquesta tesi queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
info:eu-repo/semantics/openAccess